El instante en que lo llamaron desde la primera del equipo de Boedo significó un hecho de gran importancia para Romagnoli. Precisamente, con Oscar Ruggeri como director técnico, el «Pipi» debutó profesionalmente el 13 de diciembre de 1998, con tan solo 17 años de edad en la primera de San Lorenzo de Almagro. De a poco empezó a hacerse reconocer, a tal punto que en la sexta división de inferiores del club, conocería a un Oscar Ruggeri ya retirado, quién tiempo después sería técnico de San Lorenzo.