En 2009, el Sporting de Lisboa contrata al chileno, Matías Fernández, quedando Romagnoli completamente marginado del equipo. Esta será la razón por la cual se desvincularía del club, para luego incorporarse a la institución futbolística que lo vio nacer, San Lorenzo de Almagro. Si bien se escuchaban algunos rumores que lo vinculaban con el Fluminense, Romagnoli demostró su compromiso con «el club de sus amores», y el jueves 20 de agosto es presentado como nuevo jugador de San Lorenzo, luciendo de nuevo la camiseta número 10 en su espalda.